Після трьох століть гонінь та переслідувань християни отримують свободу віросповідання з приходом імператора Костянтина, котрий легалізовує Християнство в 313 році так званим Міланським Указом чи Едиктом. На зміну мученикам приходять численні особи, які бажають уподібнитися до Христа, живучи життям, схожим на Христове: в убогості, чистоті та повній віддачі Богові. Відрікаючись від усього матеріального та земного, монахи йдуть у пустелі (Єгипет і Палестина) й малозаселені місцевості та й там змагаються з людськими пристрастями, удосконалюючись у християнських чеснотах.
Суть монашої духовності можна охарактеризувати словами Христа з Євангелія, які є неначе закликом для усіх християн, а найперше для богопосвячених осіб: «Шукайте ж найперш Царства Божого» (Мт. 6:33). Молитва, піст, милостиня, чування, тиша, читання Святого Письма та праця є головними засобами монахів на шляху досягнення бажаної мети – злуки з Христом та досконалості святого життя. Целібатство, чи неодружений стан богопосвячених осіб, вважається чимось більшим від відмови від подружнього життя та тілесних утіх – це насамперед пророчий знак Царства Божого на Землі та наслідування земного способу життя Господа Ісуса Христа.
Святий Антоній Великий (+356) вважається засновником монашого життя в пустелях. Святий Атаназій Великий передає нам, що у віці 34-х років Антоній, почувши слова Христа з Євангелія про наслідування, вирішив продати свої багаті маєтки та розпочати життя убогості та чистоти. Саме в цей час диявол всіляко намагається спокусити Антонія різними видивами, насилаючи на молодого подвижника лінощі та оспалість, котрі святий поборює невтомною молитвою та постом. В історії мистецтва багато середньовічних митців, серед яких відзначився Мікеланджело, змальовували «Спокуси» та «Боротьби» святого Антонія з дияволом, показуючи нелегкий шлях святого до Бога та святості.
Засновником спільного монашого життя вважається святий Пахомій (+348), котрий першим будує невеличкі келії в Єгипті для монахів, які бажали приєднатися до його спільноти. На відміну від святого Антонія, святий Пахомій запровадив спільне монаше життя, в якому монахи підчинялися одному старшому отцеві. Деякі джерела переповідають, що в рік смерті святого Пахомія налічувалося майже сім тисяч монахів у монастирях, заснованих святим.
Монахи, живучи далеко від місцевостей, густозаселених людьми, створювали невеличкі осередки, які з часом почали приваблювати паломників та вірних, що шукали поради та розради.
Починаючи з XII століття з процесом урбанізації населення в окремих частинах Європи монашество «перебирається» у великі новостворені міста для проповідування Божого Слова та для свідчення віри серед міського населення. Так зароджуються монаші згромадження (чини) святого Франциска, святого Домініка, святого Ігнатія з Лойоли (Єзуїти – Товариство Ісуса).
Оскільки дедалі більше осіб приходили в монастирі, виникла потреба в практичному регулюванні життя спільноти: так почали виникати правила чи регули, написані на основі євангельських рад. Основним завданням таких правил було не просто «роз’яснити» суть монашого життя, а й показати, що монах – це особа, яка є одна з Христом («монос» – «один» не в значенні «сам», але «один з Христом»). Існують багато монаших правил, серед яких особливо відзначаються такі: Правила святого Пахомія, святого Василія Великого, святого Августина. Правила, написані для спільного життя, часто базувалися на уривку із Дій святих апостолів, де подається ідеал християнського життя перших послідовників Ісуса: «А всі віруючі були вкупі, і мали все спільним» (2:44) та «А люди, що ввірували, мали серце одне й одну душу, і жаден із них не вважав що з маєтку свого за своє, але в них усе спільним було» (4:32)